La comedia abierta, libre y crítica de Lenny Bruce lo catapultó a la leyenda como pionero de la comedia, mostrando sátira, política, religión, sexo y vulgaridad en sus actos. Su condena en 1964 en un juicio por obscenidad fue seguida por un indulto póstumo, el primero en la historia del estado de Nueva York, otorgado por el entonces gobernador George Pataki en 2003. Sentó las bases para futuros comediantes francos de la era de la contracultura, y su juicio por obscenidad se considera un hito para la libertad de expresión en Estados Unidos. El 3 de febrero de 1961, en medio de una fuerte tormenta de nieve, ofreció una famosa actuación en el Carnegie Hall de Nueva York. La grabación se publicó posteriormente en un álbum de tres discos titulado "The Carnegie Hall Concert".