Lenny Bruces öppna, fria och kritiska form av komedi katapulterade honom till legendarisk status som en komisk pionjär som visade upp satir, politik, religion, sex och vulgaritet i sina skådespelarakter. Lennys fällande dom 1964 i en obscenitetsrättegång följdes av en postum benådning, den första i delstaten New Yorks historia, av dåvarande guvernör George Pataki 2003. Han banade väg för framtida frispråkiga komiker från motkulturens era, och hans rättegång för obscenitet ses som en milstolpe för yttrandefriheten i USA. Den 3 februari 1961, mitt under en svår snöstorm, gav han ett berömt framträdande på Carnegie Hall i New York. Det spelades in och släpptes senare som ett tre-disc-set med titeln The Carnegie Hall Concert.